在卡拉宝杯首轮中，米德尔斯堡以1-0战胜韦克斯汉姆，兰克希尔的首秀进球为球队打响了新赛季的胜利之声。兰克希尔在第61分钟打入全场唯一进球，他用一记精彩的凌空抽射将球送入网底。
米德尔斯堡在比赛开始的第七分钟几乎取得领先，阿迪尔森·马兰达在近距离接应塞巴斯蒂安·贝尔哈特的传中时被丹尼·沃德精彩的扑救挡出。
韦克斯汉姆的丹尼·伊姆雷在一次不错的机会中未能把握住，他在卡勒姆·道尔的传中下未能形成有效的射门。上半场结束前六分钟，萨姆·史密斯的低射又被米德尔斯堡门将索尔·布林挡出。
在下半场开始不久，兰克希尔的射门稍稍高出横梁，但他很快就迎来了自己的进球机会。利奥·卡斯特尔丁传中，兰克希尔在禁区内灵巧转身后，第一时间抽射，皮球飞入远角，帮助米德尔斯堡取得领先。
比赛接近尾声时，米德尔斯堡几乎扩大领先优势，摩根·惠特克的低射击中立柱弹出。
狼队轻松击败波特维尔
狼队在首轮中以3-0轻松战胜波特维尔，所有进球均是在上半场打入。亚当·阿姆斯特朗、安德烈和费尔·洛佩斯为狼队打入三球，帮助新任主帅塞萨尔·佩肖托迎来首场胜利。
波特维尔虽然有机会，但在上半场结束前，乔丹·劳伦斯-加布里埃尔的一次绝佳机会被狼队门将丹·本特利扑出，随后莫·法尔的低射也被挡出，未能为客队争取到一个安慰进球。
在21,360名观众的见证下，狼队球迷对回归的英雄劳尔·希门尼斯表示热烈欢迎。希门尼斯在夏季重新签约，尽管他在比赛中有一次强有力的射门，但未能为球队进球。
史蒂文尼奇在补时阶段逆转维冈
新援乔什·马根尼斯在补时阶段打入制胜球，帮助史蒂文尼奇以2-1战胜维冈，晋级卡拉宝杯第二轮。这场胜利为史蒂文尼奇的50周年庆典增添了光彩。
史蒂文尼奇在比赛第27分钟打破僵局，丹·肯普在维冈防线出现失误后，快速突破并低射得分。维冈在第38分钟由尤安·亨德森扳平，之后史蒂文尼奇在半场结束前差点再次得分，肯普的射门击中横梁。
下半场，维冈控制了比赛，但未能打破僵局。新援埃姆雷·特兹格尔在第77分钟的进攻被史蒂文尼奇队长卡尔·皮尔吉安尼挡出，最终马根尼斯在补时阶段的进球锁定胜局。
卡拉宝杯在2026/27赛季重磅回归，所有首轮比赛将通过开云体育直播，西汉姆、伯恩利和莱斯特城等球队将在周六的比赛中亮相，球迷们可以实时关注29场比赛的进球动态。
