在即将到来的卡拉宝杯第二轮中，切尔西将在主场迎战杰克·威尔希尔执教的卢顿镇，而热刺则将在伦敦德比中对阵查尔顿竞技。
威尔希尔的球队将带着他们在英甲的表现前往斯坦福桥，与本赛季未参与欧洲赛事的11支英超球队一起，参与到这一轮的抽签中。
其他引人注目的比赛包括英甲的AFC温布尔登客场挑战阿尔瓦罗·阿尔贝洛亚执教的富勒姆，而基思·安德鲁斯的布伦特福德将在圣安德鲁斯对阵伯明翰，可能会面临一场艰难的比赛。
在北区抽签中，纽卡斯尔将在主场迎战西布朗，而利兹则将与诺丁汉森林进行一场全英超的较量。
同时，普利茅斯将在主场迎战英超的考文垂，西汉姆则将在客场对阵南安普顿，进行一场全英冠的较量。
大卫·莫耶斯的埃弗顿将前往英甲的普雷斯顿，重温他执教生涯的起点。
与首轮相同，第二轮的抽签也按地区划分为南区和北区。第二轮的比赛将在8月24日的那一周进行。
剩余的英超球队将于第三轮加入比赛，第三轮将分为9月7日和9月14日两周进行。参加欧洲冠军联赛的球队将在后者的那一周开始参赛。
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